フリーランスの仕事は、高額収入が狙えるメリットがある。一方でフリーの労働者たちは、不安と隣り合わせの状況にある。フリー向けに高額報酬額の案件も多い。しかし安定して仕事が得られるとは限らない点に、不安の元がある。収入は不安定で、もし病気や怪我になれば経済的に困窮する可能性が高い。たとえ一時的に収入は良くとも将来に不安を抱えながら働くというのが、フリーランスたちを取り巻く状況である。

フリーの仕事のデメリットを解消するための方法として、会社設立の手段がある。会社を設立して得られるメリットの一つは、社会保険の加入により将来の不安が軽減できる点にある。会社設立により社会保険の加入義務が生じ、保険の費用の一部を経費として計上できる。そのため、保険加入に伴う月々の負担が軽くなる。もし体の不調で一時的に収入が途絶えたとしても、経済的な保証が受けられる魅力は大きい。フリーの気ままな働き方を好む人も多いが、病気や怪我の体験してみると考え方が大きく変わる。

また年を重ねるにつれ、次第に会社設立のメリットが強く感じられる。若い時には、フリーの立場でも長く働けると思えるものの、歳をとり体の自由がきかなくなると現実と直面する。また家族を持つようになれば、自身の事ばかりを考えるだけでは済まない。将来の収入の不安や、老後の問題、さらに私生活で背負う責任が重くなってきたなら、フリーランスは安定した仕事のための会社設立を考え始める時期である。